Una de las leyendas más populares de Toledo, ocurrió en lo que fuera este convento allá por el siglo VIII, Los Palacios de Galiana, y que llevaron su nombre, gracias a la protagonista de esta historia de amor. No es otra que la de la PRINCESA GALIANA y CARLOMAGNO.
Galiana era una bellísima princesa mora de piel morena, cabellos y ojos negros, y educada de forma exquisita en la literatura, la música y la pintura. Su belleza era muy popular en otros reinos y dejaba perplejo a todo hombre que la miraba.
Su padre, el Rey Galafre, tenía prometida a su bella hija con Albenzaide, un corpulento guerrero musulmán que era gobernador de la zona de Guadalajara, Cuenca y Teruel. Albenzaide, no era del agrado de la princesa, ya que este era tosco en sus formas, con bastante más edad, y muy poco elegante en las formas.
Un día, vino como huésped del Rey Galafre, un joven apuesto con una misión que le había encargado su padre el rey de Francia, PIPINIO el Breve. Aquel joven, también príncipe de nombre Carlos, no era otro que el que con los años se convirtiera en CARLOMAGNO, Emperador del Sacro Imperio Romano y Rey de los Francos.
No tardó en quedar prendado de la belleza y dulzura de la princesa, a la que confesó, que había venido movido por la fama de su hermosura.
El flechazo entre ambos fue tan grande, que GALIANA, fue también atraída por el guapo y aguerrido príncipe cristiano. No tardó en anidar el amor entre ambos.