Uno de los personajes más relevantes de nuestra historia que también pisó este edificio fue, Don Rodrigo Díaz de Vivar, “El Cid Campeador”. Su relación de amor y odio con Alfonso VI le llevaron a ser desterrado hasta en dos ocasiones. Era tan importante su prestigio, que hasta el Rey Alfonso VI en el famoso “Juramento de Santa Gadea”, tuvo que rebajarse y jurarle que no había tenido nada que ver con la muerte de su hermano Sancho II, del que El Cid era Alférez de sus ejércitos.

Desde aquel juramento, Don Rodrigo siempre fue fiel a su rey, incluso cuando lo desterró por segunda vez y lo expropió de todos sus vienes, envió a su único hijo varón, Don Diego, a protegerle a Consuegra contra el ataque de los Almorávides. En esa batalla, el hijo del Cid perdió su vida con tan solo 22 años el 15 de agosto de 1097.

La presencia de El Cid en Toledo fue muy importante, de hecho, fue perdonado por el rey de su primer exilio para ayudarle en la reconquista de la ciudad en 1085. Fue el primer Alcaide de Toledo y junto a Alfonso VI, crearon la cofradía mas antigua que hoy existe en el mundo, La Real Cofradía de la Santa Caridad, para dar sepultura cristiana a todos los muertos de la batalla.Fue miembro de la corte de Toledo y su casa estaba justo enfrente del museo, entre la calle Cervantes y el convento de las Concepcionistas, donde tenía un pasadizo directo a los Palacios.